둘신

둘신
이름
	IUPAC 이름 (4-Ethoxyphenyl)urea
	별칭 Sucrol; Valzin; Dulcine
식별자
CAS 번호	150-69-6 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	8663 ;
ECHA InfoCard	100.005.244
EC 번호	205-767-7;
KEGG	C19415 ;
PubChem CID	9013;
RTECS 번호	YT2275000;
UNII	8U78KF577Z ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9020580 ;
	InChI InChI=1S/C9H12N2O2/c1-2-13-8-5-3-7(4-6-8)11-9(10)12/h3-6H,2H2,1H3,(H3,10,11,12) Key: GGLIEWRLXDLBBF-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C9H12N2O2/c1-2-13-8-5-3-7(4-6-8)11-9(10)12/h3-6H,2H2,1H3,(H3,10,11,12) Key: GGLIEWRLXDLBBF-UHFFFAOYAA;
	SMILES CCOC1=CC=C(C=C1)NC(=O)N;
성질
화학식	C9H12N2O2
몰 질량	180.207 g·mol−1
겉보기	White needles
녹는점	173.5 °C (344.3 °F; 446.6 K)
끓는점	decomposes
물에서의 용해도	1.25 g/L (25 °C)
용해도	Soluble in alcohol
log P	1.28
위험
	반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LD50 (median dose)	1900 mg/kg (rat, oral)
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

둘신(Dulcin)은 설탕보다 약 250배 더 단맛을 내는 인공 감미료이며, 1883년 폴란드의 화학자 조제프(Józef Berlinerblau, 1859년 8월 27일 ~ 1935년)에 의해 발견되었다.^[1]^[2]^[3]^[4] 약 7년 뒤 처음으로 대량 생산되었다. 사카린 이후 단지 5년 뒤에 발견되었으나 후자의 화합물의 시장적 성공을 맛보지는 못했다. 그럼에도 북루하고 20세기 초의 중요한 감미료였으며 끝의 쓴 맛을 내지 않았다는 점에서 사카린보다 우위에 있는 점이 있었다.

초기 의학 시험에서 이 물질이 인간 소비에 안전하다는 것이 입증되었고 당뇨병에 이상적인 것으로 간주되었다. 그러나 미국 식품의약국(FDA)의 1951년 연구에 따르면 안전에 관한 수많은 질문이 있었고 동물 시험에서 만성 독성이 발견된 이후 1954년 시장에서 제외되었다.^[5]

독성[편집]

둘신은 식단의 0.1% 이상에서 쥐에게 독성이 있다. 0.1%에서 약간의 성장 속도의 감퇴를 준다. 1.0%에서 치명도가 높아지며 간, 장기, 심장 등에 눈에 띄는 조직적 변화를 보인다.^[6]

각주[편집]

↑ Berlinerblau, Joseph (1884). “Ueber die Einwirkung von Chlorcyan auf Ortho- und auf Para-Amidophenetol” [On the reaction of cyanogen chloride with ortho- and para-ethoxyaniline]. 《Journal für praktische Chemie》. 2nd series (독일어) 30: 97–115. doi:10.1002/prac.18840300110. ; see pp. 103–105. From p. 104: "Der Para-Aethoxyphenylharnstoff hat einen sehr süssen Geschmack." (Para-ethoxyphenylurea has a very sweet taste.)
↑ Hess, Ludwig (1921). 《Über den Süßstoff Dulcin: seine Darstellung und Eigenschaften》 [On the sweetener Dulcin: its preparation and properties] (독일어) 2판. Berlin & Heidelberg, Germany: Springer Verlag. 5–6쪽. ISBN 9783642993923.
↑ Goldsmith, R.H. (1987). “A tale of two sweeteners”. 《Journal of Chemical Education》 64 (11): 954–955. Bibcode:1987JChEd..64..954G. doi:10.1021/ed064p954.
↑
For a biography of Joseph Berlinerblau (with photographs), see:
- Balasiewicz, Michał S. (2013). “Józef Berlinerblau i Jan Prot-Berlinerblau – współtwórcy polskiego przemysłu Polski niepodległej” [Józef Berlinerblau and Jan Prot-Berlinerblau – co-founders of Polish industry in independent Poland [i.e., the Second Polish Republic (1918–1939)]]. 《Przemysł Chemiczny (Chemical Industry)》 (폴란드어) 92 (9): 1692–1700.
- Reprinted in: "Józef Berlinerblau" in ewamaria2013 (2014) (in Polish)
- Reprinted in: "Josef Berlinerblau" in Reunion 69 (2014) (in Polish)
↑ “15FR321 Title 21” (PDF). 《FDA Federal Register》. FDA. 1950년 1월 18일. 2021년 1월 11일에 확인함. ... Notice to manufacturers and distributors of foods and drugs containing artificial sweeteners. Chronic-toxicity studies conducted by the Food and Drug Administration show/ that the artificial sweeteners dulcin (also known as sucrol, or 4-ethoxy-phenylurea, or paraphenetolcarbamide) and P-4000 (also known as l-n-propoxy amino4-nitrobenzene) cause injury to rats when fed at relatively low levels for approximately 2 years ...'
↑ Ikeda, Yoshio; Omori, Yoshihito; Oka, Shigenori; Shinoda, Mitsuo; Tsuzi, Kiyo (1960). “Studies on Chronic Toxicity of Dulcin”. 《Food Hygiene and Safety Science (Shokuhin Eiseigaku Zasshi)》 1 (1): 62–69. doi:10.3358/shokueishi.1.62.

외부 링크[편집]

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[1] Berlinerblau, Joseph (1884). “Ueber die Einwirkung von Chlorcyan auf Ortho- und auf Para-Amidophenetol” [On the reaction of cyanogen chloride with ortho- and para-ethoxyaniline]. 《Journal für praktische Chemie》. 2nd series (독일어) 30: 97–115. doi:10.1002/prac.18840300110. ; see pp. 103–105. From p. 104: "Der Para-Aethoxyphenylharnstoff hat einen sehr süssen Geschmack." (Para-ethoxyphenylurea has a very sweet taste.)

[2] Hess, Ludwig (1921). 《Über den Süßstoff Dulcin: seine Darstellung und Eigenschaften》 [On the sweetener Dulcin: its preparation and properties] (독일어) 2판. Berlin & Heidelberg, Germany: Springer Verlag. 5–6쪽. ISBN 9783642993923.

[3] Goldsmith, R.H. (1987). “A tale of two sweeteners”. 《Journal of Chemical Education》 64 (11): 954–955. Bibcode:1987JChEd..64..954G. doi:10.1021/ed064p954.

[4] For a biography of Joseph Berlinerblau (with photographs), see:
Balasiewicz, Michał S. (2013). “Józef Berlinerblau i Jan Prot-Berlinerblau – współtwórcy polskiego przemysłu Polski niepodległej” [Józef Berlinerblau and Jan Prot-Berlinerblau – co-founders of Polish industry in independent Poland [i.e., the Second Polish Republic (1918–1939)]]. 《Przemysł Chemiczny (Chemical Industry)》 (폴란드어) 92 (9): 1692–1700.

Reprinted in: "Józef Berlinerblau" in ewamaria2013 (2014) (in Polish)

Reprinted in: "Josef Berlinerblau" in Reunion 69 (2014) (in Polish)

[5] Balasiewicz, Michał S. (2013). “Józef Berlinerblau i Jan Prot-Berlinerblau – współtwórcy polskiego przemysłu Polski niepodległej” [Józef Berlinerblau and Jan Prot-Berlinerblau – co-founders of Polish industry in independent Poland [i.e., the Second Polish Republic (1918–1939)]]. 《Przemysł Chemiczny (Chemical Industry)》 (폴란드어) 92 (9): 1692–1700.

[6] Reprinted in: "Józef Berlinerblau" in ewamaria2013 (2014) (in Polish)

[7] Reprinted in: "Josef Berlinerblau" in Reunion 69 (2014) (in Polish)

[5] “15FR321 Title 21” (PDF). 《FDA Federal Register》. FDA. 1950년 1월 18일. 2021년 1월 11일에 확인함. ... Notice to manufacturers and distributors of foods and drugs containing artificial sweeteners. Chronic-toxicity studies conducted by the Food and Drug Administration show/ that the artificial sweeteners dulcin (also known as sucrol, or 4-ethoxy-phenylurea, or paraphenetolcarbamide) and P-4000 (also known as l-n-propoxy amino4-nitrobenzene) cause injury to rats when fed at relatively low levels for approximately 2 years ...'

[6] Ikeda, Yoshio; Omori, Yoshihito; Oka, Shigenori; Shinoda, Mitsuo; Tsuzi, Kiyo (1960). “Studies on Chronic Toxicity of Dulcin”. 《Food Hygiene and Safety Science (Shokuhin Eiseigaku Zasshi)》 1 (1): 62–69. doi:10.3358/shokueishi.1.62.

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