세티리진
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| 체계적 명칭 (IUPAC 명명법) | |
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| (±)-[2-[4-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]-1- piperazinyl]ethoxy]acetic acid | |
| 식별 정보 | |
| CAS 등록번호 | 83881-51-0 |
| ATC 코드 | R06AE07 |
| PubChem | 2678 |
| 드러그뱅크 | DB00341 |
| ChemSpider | 2577 |
| 화학적 성질 | |
| 화학식 | C21H25ClN2O3 |
| 분자량 | 388.89 g/mol |
| 약동학 정보 | |
| 생체적합성 | 잘 흡수됨 (>70%)[1] |
| 단백질 결합 | 88~96%[1] |
| 동등생물의약품 | ? |
| 약물 대사 | 거의 되지 않음 (시토크롬 P450이 매개하지 않음)[2][3] |
| 생물학적 반감기 | 평균: 8.3시간[2][3] Range: 6.5–10 hours[4] |
| 배출 | 소변: 70~85%[2] 대변: 10~13%[2] |
| 처방 주의사항 | |
| 허가 정보 | |
| 임부투여안전성 | B2(오스트레일리아)B(미국) |
| 법적 상태 |
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| 투여 방법 | 경구 투여 |
세티리진(cetirizine, 상표명: 지르텍(Zyrtec) 등)은 알레르기 비염, 피부염, 두드러기 치료에 사용되는 2세대 항히스타민이다.[5] 구강으로 투여된다.[6] 효력은 보통 1시간 이내에 시작되며 대략 하루 동안 지속된다.[6] 이 약물의 이점의 정도는 디펜히드라민 등의 다른 항히스타민과 비슷하다.[6]
일반적인 부작용으로는 졸림, 안구 건조, 두통, 복통이 포함된다.[6] 발생되는 졸림의 정도는 1세대 항히스타민에 비해 대체적으로 적은 편이다.[5] 심각한 부작용으로는 공격성, 혈관부종이 포함될 수 있다.[5] 임신 중에 복용하는 것은 괜찮지만 모유 수유 중에 투여하는 것은 권장되지 않는다.[7] 대부분 뇌 밖에서 히스타민 H1 수용체를 차단함으로써 동작한다.[6]
1981년 특허를 받았으며 1987년 의학용으로 사용되기 시작했다.[8] 제네릭 의약품으로 구매가 가능하다.[5] 영국내 1개월 공급치의 비용은 2019년 기준(국민 건강 서비스) 한 달에 대략 0.70 £이다.[5] 이와 같은 양의 미국의 도매가는 대략 2.50 USD이다.[9] 2016년 1000만 건 이상의 처방과 더불어 미국에서 74번째로 많이 처방을 받은 약물이었다.[10]
의학적 사용[편집]
세티리진의 주된 적응증은 알레르기성 비염이나 결막염, 만성 특발성 두드러기, 꽃가루 알레르기 같은 알레르기 질환이다.[11] 이러한 알레르기 질환에서 나타나는 가려움증이나 발적 같은 증상은 히스타민이 H1 수용체에 결합해 발생하므로, 이런 수용체를 차단하는 항히스타민제인 세티리진으로 증상을 일시적으로 완화할 수 있다.[12]
급성 두드러기와 (일부 경우에서) 만성 두드러기에도 흔히 처방한다. 다른 2세대 항히스타민제보다 효과가 좋다고 알려져 있다.[12]
히드로코르티손 외용제와 병용 시 습진이나 피부염 등 가려움증 유발 질환에 사용 가능하다.[11]
부작용[편집]
흔히 보고되는 부작용에는 두통, 구강건조증, 졸음, 피로감이 있다. 드물지만 심각한 부작용에는 빈맥과 부종 등이 있다.[13]
장기간 (보통 6개월 이상) 사용 후 세티리진 사용 중단 시 가려움증이 유발될 수 있다.[14][15][16]
화학[편집]
합성[편집]
세티리진의 합성:[17]
각주[편집]
- ↑ 가 나 Chen C (2008). “Physicochemical, pharmacological and pharmacokinetic properties of the zwitterionic antihistamines cetirizine and levocetirizine”. 《Curr. Med. Chem.》 15 (21): 2173–91. doi:10.2174/092986708785747625. PMID 18781943.
- ↑ 가 나 다 라 Portnoy JM, Dinakar C (2004). “Review of cetirizine hydrochloride for the treatment of allergic disorders”. 《Expert Opin Pharmacother》 5 (1): 125–35. doi:10.1517/14656566.5.1.125. PMID 14680442.
- ↑ 가 나 Simons FE, Simons KJ (1999). “Clinical pharmacology of new histamine H1 receptor antagonists”. 《Clin Pharmacokinet》 36 (5): 329–52. doi:10.2165/00003088-199936050-00003. PMID 10384858.
- ↑ Simons FE (2002). “Comparative pharmacology of H1 antihistamines: clinical relevance”. 《Am. J. Med.》. 113 Suppl 9A: 38S–46S. doi:10.1016/s0002-9343(02)01436-5. PMID 12517581.
- ↑ 가 나 다 라 마 《British national formulary : BNF 76》 76판. Pharmaceutical Press. 2018. 279쪽. ISBN 9780857113382.
- ↑ 가 나 다 라 마 “Cetirizine Hydrochloride Monograph for Professionals”. 《Drugs.com》 (영어). American Society of Health-System Pharmacists. 2019년 3월 3일에 확인함.
- ↑ “Cetirizine Pregnancy and Breastfeeding Warnings”. 《Drugs.com》 (영어). 2019년 3월 3일에 확인함.
- ↑ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). 《Analogue-based Drug Discovery》 (영어). John Wiley & Sons. 549쪽. ISBN 9783527607495.
- ↑ “NADAC as of 2019-02-27”. 《Centers for Medicare and Medicaid Services》 (영어). 2019년 3월 6일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2019년 3월 3일에 확인함.
- ↑ “The Top 300 of 2019”. 《clincalc.com》. 2018년 12월 22일에 확인함.
- ↑ 가 나 “기스톱정”. 《약학정보원》. 2024년 5월 30일에 확인함.
- ↑ 가 나 Rang HP, Dale MM, Flower RJ, Henderson G (2015년 1월 21일). 《Rang and Dale's pharmacology》 Eigh판. [United Kingdom]. 332쪽. ISBN 978-0-7020-5362-7. OCLC 903083639.
- ↑ “Zyrtec Side Effects”. 《drugs.com》. 2019년 7월 23일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2015년 8월 21일에 확인함.
- ↑ Ekhart C, van der Horst P, van Hunsel F (December 2016). “Unbearable Pruritus After Withdrawal of (Levo)cetirizine”. 《Drug Safety: Case Reports》 3 (1): 16. doi:10.1007/s40800-016-0041-9. PMC 5124431. PMID 27889900.
- ↑ “Cetirizine (Zyrtec) Withdrawal & Unbearable Itching”. 《People's Pharmacy》. 2013년 8월 14일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2017년 9월 9일에 확인함.
- ↑ “addicted to zyrtec?”. 《MedHelp》. 2017년 9월 16일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2017년 9월 9일에 확인함.
- ↑ US patent 4525358, Baltes E, De Lannoy J, Rodriguez L, "2-[4-(Diphenylmethyl)-1-piperazinyl]-acetic acids and their amides", issued 25 June 1985, assigned to UCB Pharmaceuticals, Inc.