아이소피톨
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| 이름 | |
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| IUPAC 이름
3,7,11,15-Tetramethylhexadec-1-en-3-ol
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| 식별자 | |
3D 모델 (JSmol)
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| ECHA InfoCard | 100.007.281 |
| EC 번호 |
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PubChem CID
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| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
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| 성질 | |
| C20H40O | |
| 몰 질량 | 296.539 g·mol−1 |
| 겉보기 | 무색의 점성 액체 |
| 밀도 | 0.8458 g/cm3 (20 ºC) |
| 끓는점 | 334.88 °C (634.78 °F; 608.03 K) |
| 낮음 | |
| other solvents에서의 용해도 | 벤젠, 다이에틸 에터, 에탄올에 잘 용해됨 |
| 위험 | |
| GHS 그림문자 |  
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| P264, P273, P280, P302+352, P321, P332+313, P362, P391, P501 | |
| 인화점 | 135 °C (275 °F; 408 K) (closed cup) |
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
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아이소피톨(영어: isophytol)은 향료와 비타민 E 및 비타민 K1의 중간생성물로 사용되는 테르페노이드 알코올이다.[1][2]
생성[편집]
아이소피톨은 2종의 홍조류와 15종 이상의 식물에서 발견되었다. 이들 생물종에서 발견된 아이소피톨의 농도는 낮았다.[3]
합성[편집]
아이소피톨은 슈도이오논과 프로파길 알코올로부터 6단계로 합성될 수 있다.[4] 전합성은 아세틸렌과 아세톤의 조합으로 시작하여 3-메틸-1-뷰틴-3-올을 생성한다. 팔라듐 촉매 작용에 의한 수소화는 3-메틸-1-뷰텐-3-올을 생성한다. 다이케텐 또는 아세트산 에스터와의 반응은 아세토아세트산을 생성하며, 열 반응은 2-메틸-2-헵텐-6-온으로 이어진다. 아세틸렌을 첨가한 다음 아이소프로페닐 메틸 에터를 첨가하고 생성물을 수소화하는 단계는 두 번 수행되며(이것은 슈도이오논의 중간생성물을 포함함), 그런 다음 아세틸렌을 첨가하여 디하이드로아이소피톨을 생성한다. 수소화로 아이소피톨을 생성한다.[3]
용도[편집]
2002년의 산업 생산량은 35,000~40,000톤으로 추정되며,[5] 전합성으로 생산하였으며, 약 99.9%가 비타민 E와 비타민 K1의 합성에 사용되었다. 연간 소비재에 사용되는 40톤 미만 중 95% 이상이 향료이다. 1년에 2톤 미만의 양이 향료에 사용된다.[6]
향수에서의 농도는 최대 0.2% v/v이다.[7]
독성학[편집]
경구 LD50 값은 포유류에서 5,000 mg/kg 이상이다.[8]
같이 보기[편집]
각주[편집]
- ↑ McGinty, D.; Letizia, C.S.; Api, A.M. (January 2010). “Fragrance material review on isophytol”. 《Food and Chemical Toxicology》 (영어) 48: S76–S81. doi:10.1016/j.fct.2009.11.015. ISSN 0278-6915. PMID 20141882.
- ↑ OECD 2003, 6쪽.
- ↑ 가 나 OECD 2003, 7쪽.
- ↑ Sato, Kikumasa; Kurihara, Yoshie; Abe, Shigehiro (January 1963). “Synthesis of Isophytol”. 《The Journal of Organic Chemistry》 28 (1): 45–47. doi:10.1021/jo01036a009.
- ↑ OECD 2003, 45쪽.
- ↑ OECD 2003, 22쪽.
- ↑ OECD 2003, 12쪽.
- ↑ OECD 2003, 3쪽.
참고 문헌[편집]
- OECD (2003년 2월 21일). Isophytol SIDS Initial Assessment Report for SIAM 16 (PDF) (보고서). UNEP. 2012년 3월 28일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서. 2020년 1월 27일에 확인함.