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케토코나졸

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케토코나졸
체계적 명칭 (IUPAC 명명법)
1-[4-[4-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]piperazin-1-yl]ethanone
식별 정보
CAS 등록번호 65277-42-1
ATC 코드 J02AB02 D01AC08, G01AF11, H02CA03
PubChem 3823
드러그뱅크 DB01026
ChemSpider 401695
화학적 성질
화학식 C26H28Cl2N4O4 
분자량 ?
유의어 R-41400; KW-1414
약동학 정보
생체적합성 경구: 37~97%[1]
단백질 결합 84~99%
동등생물의약품 ?
약물 대사 간에서 대부분 대사 (주로 산화, O-탈알킬)
생물학적 반감기 2단계
배출 주로 담도, 그 외 콩팥[2]
처방 주의사항
허가 정보

US Daily Med:바로가기

임부투여안전성 B3(오스트레일리아)
법적 상태
투여 방법 경구 투여 (알약), 국소 투여 (크림, 샴푸, 액제)
Stada

케토코나졸(ketoconazole)은 니조랄(Nizoral) 등의 상품명으로 판매되는 약물로, 여러 진균 감염의 치료에 사용되는 항안드로겐, 항진균, 항글루코코르티코이드 약제이다.[7] 피부에 도포하는 제형은 백선, 피부 칸디다증, 어루러기, 비듬, 지루성 피부염 등 각종 진균의 피부 감염 치료에 사용한다.[8] 경구용 약제는 덜 선호되는 치료 선택지로, 다른 약제를 쓸 수 없을 정도로 심한 감염에만 사용을 권고한다.[7] 그 외에는 여성에서 남성처럼 많이 털이 자라는 다모증이나, 쿠싱 증후군 치료에 쓰이기도 한다.[7]

흔한 부작용으로 피부 도포 시에는 발적이 생기기도 한다.[8] 경구 약제의 비교적 흔한 부작용에는 구역질, 두통, 간 문제 등이 있다.[7] 간 이상은 사망에 이르거나 간 이식이 필요할 정도로 심하게 나타나기도 한다[7][9] 그 외에 경구용 약제의 드물지만 심한 부작용에는 QT간격 연장, 부신겉질부전, 아나필락시스가 있다.[7][9] 화학적으로 이미다졸 계열이며, 진균의 세포막에 존재하는 에르고스테롤 생산을 방해해 진균의 성장을 느리게 한다.[7]

벨기에의 얀센제약에서 1977년 케토코나졸의 특허를 출원했고, 의학용 사용이 시작된 것은 1981년이다.[10] 복제약으로 이용 가능하며, 영국이나 대한민국 등 여러 나라에서 피부에 국소 도포하는 약제는 일반의약품으로 구매 가능하다.[8] 2021년 한 해 동안 미국에서 300만 건 이상 처방되어, 처방 횟수 순위 161위에 올랐다.[11][12] 경구용 약제는 EU와 호주에서 2013년 시장 철수했고,,[13][14] 이후 중국에서도 2015년 철수했다.[15] 또한 2013년 미국과 캐나다에서도 2013년 경구 약제의 사용을 제한했다.[14]

각주[편집]

  1. ↑ Millikan LE (2016년 4월 19일). 《Drug Therapy in Dermatology》. CRC Press. 82–쪽. ISBN 978-0-203-90831-0. 
  2. ↑ “Assessment report: Ketoconazole HRA” (PDF). European Medicines Agency (EMA). 2016년 8월 27일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서. 2016년 8월 26일에 확인함. 
  3. ↑ “Ketoconazole HRA 200mg Tablets - Summary of Product Characteristics (SmPC)”. 《(emc)》. 2017년 9월 18일. 2020년 8월 2일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2020년 4월 1일에 확인함. 
  4. ↑ “Ketoconazole 2% w/w Shampoo - Summary of Product Characteristics (SmPC)”. 《(emc)》. 2015년 10월 5일. 2020년 8월 3일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2020년 4월 1일에 확인함. 
  5. ↑ “Ketoconazole tablet”. 《DailyMed》. 2018년 6월 26일. 2020년 8월 5일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2020년 1월 5일에 확인함. 
  6. ↑ “Ketoconazole HRA EPAR”. European Medicines Agency (EMA). 2012년 4월 23일. 2020년 8월 3일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2020년 4월 1일에 확인함. 
  7. ↑ 가 나 다 라 마 바 사 “Ketoconazole Monograph for Professionals”. 《Drugs.com》. American Society of Health-System Pharmacists. 2010년 12월 28일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2019년 3월 23일에 확인함. 
  8. ↑ 가 나 다 《British national formulary : BNF 76》 76판. Pharmaceutical Press. 2018. 1198쪽. ISBN 9780857113382. 
  9. ↑ 가 나 “FDA limits usage of Nizoral (ketoconazole) oral tablets due to potentially fatal liver injury and risk of drug interactions and adrenal gland problems”. 《FDA Drug Safety Communication》 (U.S. Food and Drug Administration). 2013년 7월 26일. 2013년 12월 2일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2013년 11월 23일에 확인함. 
  10. ↑ Fischer J, Ganellin CR (2006). 《Analogue-based Drug Discovery》. John Wiley & Sons. 503쪽. ISBN 9783527607495. 
  11. ↑ “The Top 300 of 2021”. 《ClinCalc》. 2024년 1월 15일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2024년 1월 14일에 확인함. 
  12. ↑ “Ketoconazole - Drug Usage Statistics”. 《ClinCalc》. 2020년 7월 8일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2024년 1월 14일에 확인함. 
  13. ↑ “Oral ketoconazole (Nizoral) 200 mg tablets”. 《Therapeutic Goods Administration (TGA)》. 2013년 10월 10일. 2015년 7월 2일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2019년 3월 23일에 확인함. 
  14. ↑ 가 나 Gupta AK, Lyons DC (2015). “The Rise and Fall of Oral Ketoconazole”. 《Journal of Cutaneous Medicine and Surgery》 19 (4): 352–7. doi:10.1177/1203475415574970. PMID 25775613. S2CID 206695486. 
  15. ↑ “国家食品药品监督管理总局关于停止生产销售使用酮康唑口服制剂的公告（2015年第85号）” (중국어). China Food and Drug Administration. 2015년 6월 25일. 2015년 7월 2일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2015년 7월 2일에 확인함. 
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