1,2-다이메톡시벤젠

1,2-다이메톡시벤젠
이름
	우선명 (PIN) 1,2-dimethoxybenzene
	별칭 veratrole,; o-dimethoxybenzene,; pyrocatechol dimethyl ether
식별자
CAS 번호	91-16-7 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:59114 ;
ChEMBL	ChEMBL1668603;
ChemSpider	13861009 ;
ECHA InfoCard	100.001.860
EC 번호	202-045-3;
PubChem CID	7043;
UNII	61WJZ2Q41I ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7047065 ;
	InChI InChI=1S/C8H10O2/c1-9-7-5-3-4-6-8(7)10-2/h3-6H,1-2H3 Key: ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H10O2/c1-9-7-5-3-4-6-8(7)10-2/h3-6H,1-2H3 Key: ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYAD;
	SMILES COc1ccccc1OC;
성질
화학식	C8H10O2
몰 질량	138.166 g·mol−1
밀도	1.084 g/cm3
녹는점	22–23 °C (72–73 °F; 295–296 K)
끓는점	206–207 °C (403–405 °F; 479–480 K)
자화율 (χ)	-87.39·10−6 cm3/mol
위험
GHS 그림문자
신호어	경고
GHS 유해위험문구	H302
GHS 예방조치문구	P264, P270, P301+312, P330, P501
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	2 2
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

1,2-다이메톡시벤젠(영어: 1,2-dimethoxybenzene)은 화학식이 C₆H₄(OCH₃)₂인 유기 화합물이다. 일반적으로 베라트롤(영어: veratrole)로 알려져 있다. 1,2-다이메톡시벤젠은 다이메톡시벤젠의 3가지 이성질체 중 하나이다. 1,2-다이메톡시벤젠은 무색의 액체로 좋은 냄새가 나며, 물에 약간 용해된다. 1,2-다이메톡시벤젠은 피로카테콜로부터 파생된 다이메틸 에터이다.

생성[편집]

1,2-다이메톡시벤젠은 자연적으로 생성된다. 1,2-다이메톡시벤젠의 생합성은 과이어콜 O-메틸기전이효소에 의한 과이어콜의 메틸화를 수반한다.^[3] 1,2-다이메톡시벤젠은 곤충 유인 물질이다.^[3] 과이어콜 O-메틸기전이효소 유전자는 지금까지 모든 식물종에서 발견된 최초의 냄새 유전자이다.^[3]

용도[편집]

1,2-다이메톡시벤젠은 다른 방향족 화합물의 유기 합성을 위한 빌딩 블록이다. 1,2-다이메톡시벤젠은 상대적으로 전자가 풍부하며 쉽게 친전자성 치환을 겪는다.^[4]

1,2-다이메톡시벤젠의 사용의 예로는 도미피존(Domipizone)의 합성이 있다.^[5]

1,2-다이메톡시벤젠은 NBS로 쉽게 브로민화되어 4-브로모베라트롤을 생성할 수 있다.^[6]

같이 보기[편집]

각주[편집]

↑ 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 702쪽. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4.
↑ ^가 ^나 ^다 Merck Index, 11th Edition, 9857
↑ ^가 ^나 ^다 Gupta, Alok K; Akhtar, Tariq A; Widmer, Alex; Pichersky, Eran; Schiestl, Florian P (2012). “Identification of white campion (Silene latifolia) guaiacol O-methyltransferase involved in the biosynthesis of veratrole, a key volatile for pollinator attraction”. 《BMC Plant Biology》 12: 158. doi:10.1186/1471-2229-12-158. PMC 3492160. PMID 22937972.
↑ Janssen, D. E.; Wilson, C. V. (1963). “4-Iodoveratrole”. 《Organic Syntheses》. ; 《Collective Volume》 4, 547쪽
↑ EP 0129791, Zoller, Gerhard; Rudi Beyerle & Melitta Just et al., "Tetrahydropyridazinone derivatives, process for their preparation and their use", published 985-01-02, assigned to Cassella AG
↑ Bannard, R. A. B.; Latremouille, G. (1953). “4-BROMOVERATROLE”. 《Canadian Journal of Chemistry》 31 (4): 469–469. doi:10.1139/v53-062. ISSN 0008-4042.

[iupac2013-1] 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 702쪽. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4.

[Merck_Index-2] 가 ^나 ^다 Merck Index, 11th Edition, 9857

[ReferenceA-3] 가 ^나 ^다 Gupta, Alok K; Akhtar, Tariq A; Widmer, Alex; Pichersky, Eran; Schiestl, Florian P (2012). “Identification of white campion (Silene latifolia) guaiacol O-methyltransferase involved in the biosynthesis of veratrole, a key volatile for pollinator attraction”. 《BMC Plant Biology》 12: 158. doi:10.1186/1471-2229-12-158. PMC 3492160. PMID 22937972.

[4] Janssen, D. E.; Wilson, C. V. (1963). “4-Iodoveratrole”. 《Organic Syntheses》. ; 《Collective Volume》 4, 547쪽

[5] EP 0129791, Zoller, Gerhard; Rudi Beyerle & Melitta Just et al., "Tetrahydropyridazinone derivatives, process for their preparation and their use", published 985-01-02, assigned to Cassella AG

[BannardLatremouille1953-6] Bannard, R. A. B.; Latremouille, G. (1953). “4-BROMOVERATROLE”. 《Canadian Journal of Chemistry》 31 (4): 469–469. doi:10.1139/v53-062. ISSN 0008-4042.

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