N-아세틸갈락토사민

N-아세틸갈락토사민
이름
	IUPAC 이름 2-(acetylamino)-2-deoxy-D-galactose
	별칭 GalNAc; 2-acetamido-2-deoxy-D-galactose; N-acetylchondrosamine; 2-acetamido-2-deoxy-D-galactopyranose; N-acetyl-D-galactosamine
식별자
CAS 번호	1811-31-0 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:40356 ;
ChemSpider	76020 ;
DrugBank	DB03567;
KEGG	C01074 ;
PubChem CID	84265;
UNII	00C01APN10;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID70884733 ;
	InChI InChI=1S/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6+,7-,8+/m1/s1 Key: OVRNDRQMDRJTHS-CBQIKETKSA-N ; InChI=1/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6+,7-,8+/m1/s1 Key: OVRNDRQMDRJTHS-CBQIKETKBW;
	SMILES O[C@@H](C(CO)O[C@H](O)[C@H]1NC(C)=O)[C@H]1O;
성질
화학식	C8H15NO6
몰 질량	221.21 g/mol
녹는점	172–173 °C (342–343 °F; 445–446 K)
관련 화합물
관련 단당류	N-아세틸글루코사민; 갈락토사민; 갈락토스
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

N-아세틸갈락토사민(영어: N-acetylgalactosamine, GalNAc)은 갈락토스의 아미노당 유도체이다.

기능[편집]

사람에서 N-아세틸갈락토사민은 ABO식 혈액형의 A형 혈액형의 항원을 형성하는 말단 탄수화물이다.^[1]

N-아세틸갈락토사민은 전형적으로 단백질의 O-글리코실화의 특정 형태에서 세린 또는 트레오닌과 결합하는 첫 번째 단당류이다.

N-아세틸갈락토사민은 세포 신호전달에 필수적이며, 사람과 동물 모두의 감각신경 구조에 집중되어 있다.

또한 N-아세틸갈락토사민은 연구용 안티센스 올리고뉴클레오타이드 및 siRNA 요법에서 표적 리간드로 사용되며, 여기서 간세포의 아시알로당단백질 수용체에 결합한다.^[2]

↑ Donald M. Marcus; Elvin A. Kabat; Gerald Schiffman (1964). “Immunochemical Studies on Blood Groups. XXXI. Destruction of Blood Group A Activity by an Enzyme from Clostridium tertium Which Deacetylates N-Acetylgalactosamine in Intact Blood Group Substances”. 《Biochemistry》 3 (3): 437–443. doi:10.1021/bi00891a023.
↑ Nair, Jayaprakash K; Willoughby, Jennifer L. S; Chan, Amy; Charisse, Klaus; Alam, Md. Rowshon; Wang, Qianfan; Hoekstra, Menno; Kandasamy, Pachamuthu; Kel'In, Alexander V; Milstein, Stuart; Taneja, Nate; o'Shea, Jonathan; Shaikh, Sarfraz; Zhang, Ligang; Van Der Sluis, Ronald J; Jung, Michael E; Akinc, Akin; Hutabarat, Renta; Kuchimanchi, Satya; Fitzgerald, Kevin; Zimmermann, Tracy; Van Berkel, Theo J. C; Maier, Martin A; Rajeev, Kallanthottathil G; Manoharan, Muthiah (2014). “Multivalent N-Acetylgalactosamine-Conjugated siRNA Localizes in Hepatocytes and Elicits Robust RNAi-Mediated Gene Silencing”. 《Journal of the American Chemical Society》 136 (49): 16958–16961. doi:10.1021/ja505986a. PMID 25434769.